Со временем он бросает университет, считая, что диплом в этой жизни ничего не дает (эта тема наиболее ярко отражается в текстах с его первого альбома) и полностью посвящает себя музыкальному бизнесу. Впервые Kanye West прославился, когда начал работать на Roc-a-Fella, и создал для Jay-Z такие хиты как "Takeover" и "Izzo (H.O.V.A.) ". Продюсерский стиль Kanye стали легко узнавать и отличать от других, так как для создания мелодии он обычно использовал вокал старых соул-композиций, повышая его тональность, и накладывая на них свои биты и инструментальную музыку.

Тем временем Mr. West стал задумываться над тем, чтобы самому начать записывать рэп, но не нашел поддержки в исполнении этой идей, так как не подходил под стереотип хип-хоп исполнителя. Даже Jay-Z признался в том, что поначалу видел в нем не больше чем продюсера. Kanye не переставал работать, и участвовал в создании таких хитов как "Get By" Talib'a Kweli, "Stand Up" Ludacris'a, "03 Bonnie & Clide" Jay-Z и "You Don't Know My Name", за который впоследствии он вместе с Alicia Keys получил награду Грэмми.

23 октября 2002 года Kanye попал в автокатастрофу, заснув за рулем автомобиля, и чудом остался в живых. Находясь в больнице, он записал свой первый сингл – "Through The Wire", в котором рассказал о произошедшем, в то время как с его сломанной челюсти все еще были не сняты фиксирующие стержни, и он с трудом мог открывать рот. Тем не менее, это не помешало песне достичь 4-го места в американском хит-параде. За свое спасение Kanye West благодарил только Бога, что несомненно отразилось в тематике его песен, и породило еще один хит – "Jesus Walks".

Следующая песня, принесшая ему успех – "Slow Jams" – совместная работа Kanye с Twista и Jamie Foxx. В итоге, в феврале 2004 года вышел его дебютный альбом College Dropout. В целом, этот альбом и продюсерская работа принесли ему десять номинации на 47-ой Ежегодной церемонии вручения премий Грэмми, из которых он победил в трех. Такой успех воодушевил его на выпуск второго альбома – Late Registration. Первыми синглами стали "Diamonds From Sierra Leone" и "Gold Digger". Альбом разошелся тиражом 860 тысяч экземпляров за первую неделю продаж, и принес ему пять номинаций на Грэмми 2006 года, из которых он опять же взял три.

На сегодняшний день Kanye West – один из самых скандально известных рэпперов, который не боится открыто высказывать свое мнение и ломать стереотипы. Вся Америка обратила на него внимание, когда во время благотворительного концерта, призванного помочь жертвам урагана Катрина он заявил, что "Джорджу Бушу плевать на черных". Помимо этого он выступил против дискриминации сексуальных меньшинств, признавшись, что один из его двоюродных братьев – гей. Такое заявление было достаточно рискованным даже для рэппера, который уже добился определенных высот. Многие считают его чересчур самоуверенным, а манеру его поведения – вызывающей. Однако это не мешает Kanye продолжать производить на свет новые песни, содержащие в себе мощное социальное послание для самых различных слушателей.